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Como consecuencia de sus bosques y abundancia caza, la monarquía castellana pronto se sintió atraída por esta zona. En tiempos de Enrique III, los montes del Pardo ya eran lugar preferido para las cacerías (siglo XIV) y asi mismo los Reyes Católicos consiguieron impulsar la construcción del Palacio Real de Aranjuez.
En 1561, el rey Felipe II hizo de Madrid la capital de su imperio ordenando construir en sus cercanías el Real Monasterio de San Lorenzo de El Escorial. Sin embargo aún existían numerosas juridicciones señoriales como La Casa de los Mendoza, Ecomienda Mayor de Castilla de la Orden de Santiago, La Cartuja del Paular y las grandes extensiones propiedad del Arzobispado de Toledo. Con la llegada de La Ilustración" en el siglo XVIII no se corrigió este desorden administrativo, hasta que en el año 1833 que se promulgó la división de España en provincias.
El problema de la capitalidad supuso articular una nueva red de carreteras que hasta entonces su centro era Toledo, en un nuevo de punto neurálgico en Madrid (km. 0 de todas la carreteras, autovías o autopistas de España).
El primer censo con carácter oficial realizado en 1787 situó a la villa de Madrid con 156.672 habitantes, muy por encima de los 15.000 antes de su capitalidad y con un dato impresionante, absorbía el más alto volumen de renta de todo el pais como ciudad más habitada de España.